Este sendero de menos de 3km que nos dirige por una antigua calzada romana hasta lo alto de la fortaleza medieval de Castellar de la Frontera, y su próximo yacimiento arqueológico, siempre con amplias vistas sobre una naturaleza agreste, entre valles y bosques de alcornoques y con vistas al Embalse del Guadarranque.
Dejaremos los coches en la venta Jarandilla y tras pasarla, por el lado derecho de la carretera, nos encontramos con un camino empedrado, probablemente calzada romana trazada sobre un anterior sendero. Este tramo es uno de los mejor conservados de la zona. Los lugareños lo utilizaban habitualmente, manteniéndose en perfecto estado hasta que la población se traslada más abajo, debido a la construcción del embalse, y se funda Castellar Nuevo, en 1971.
Tras algo mas de 1km de subida llegaremos a la carretera de acceso al castillo, desde donde podremos observar a nuestro alrededor y entender el estratégico emplazamiento del castillo y su fortaleza, dominando las aguas de los ríos Guadarranque y Guadiaro, en un territorio agreste donde la frontera cristiano-musulmana se estabilizó varios siglos.
Las amplias vistas al campo de Gibraltar, con Castellar Nuevo y su inmenso término municipal, uno de los más extensos de la provincia por incluir el antiguo latifundio de La Almoraima, resultan verdaderamente espectaculares. Hacia poniente, en el otro lado, destaca la silueta del castillo que nos acompaña durante la subida. El camino discurre ahora paralelo a la carretera hasta llegar al punto de información del parque natural, situado extramuros. Desde aquí, accederemos al recinto medieval por la puerta en recodo, y vigilados por la torre albarrana y el Alcázar del Conde, principal reducto defensivo.
Justo a la salida de la villa-fortaleza encontraremos un camino señalizado que la bordea, para ofrecernos sus fachadas norte y oeste, y que nos dirige a la Fuente Vieja. El origen de esta fuente, parece estar ligado al momento de la construcción de la fortificación. De estructura sólida de piedra, bajo su bóveda de cañón podemos observar una escalera que se dirige al manantial. Su entrada es estrecha para impedir el
acceso de animales, evitando así la contaminación de sus aguas.
En las inmediaciones del castillo tendremos la oportunidad de reconocer tumbas antropomorfas de la época prerromana, excavadas en la roca. Para llegar a ellas, a unos mil quinientos metros, seguiremos la carretera hacia el norte, en dirección Puerto del Cardo, hasta encontrar la indicación pertinente. El recorrido es ahora circular, tomando siempre como punto de partida y llegada la carretera CA-0527.
